Julian P. “Pappy” Van Winkle era un commerciale impiegato presso la W.L. Weller and Sons. Creò la distilleria Stitzel-Weller dalla fusione di A. Ph. Stitzel e Weller. La sua ricetta di wheated bourbon, dove il frumento sostituisce la segale come secondo cereale, ebbe un grande successo. Fu il figlio Julian Van Winkle II a riportare in vita il marchio Old Rip Van Winkle utilizzando gli stock della distilleria, venduta nel 1972 e poi chiusa dalla United Distillers venti anni più tardi. Julian Van Winkle III rivolse quindi lo sguardo al Buffalo Trace per continuare a produrre il whisky, utilizzando inizialmente le ultime botti di Stitzel-Weller, per poi passare a quelle di Buffalo Trace. Per via della sua ricetta, della qualità e dell’età elevata, Pappy Van Winkle è considerato uno dei migliori bourbon esistenti. La gamma include bourbon invecchiati da 10 a 25 anni e rye invecchiati 13 anni o millesimati.

I rye whisky Van Winkle, prodotti in quantità più limitate rispetto ai bourbon della distilleria, sono ugualmente apprezzati dagli appassionati. Probabilmente le versioni più vecchie sono state distillate presso la distilleria Glenmore di Owensboro, chiusa nel 1993. Sono state fatte maturare in botti di rovere americano fino al 2004 e anche l’invecchiamento indicato è sempre di 13 anni. Nel 2004 le ultimi botti di rovere sono state assemblate in tini di acciaio a cui è stato aggiunto il Cream of Kentucky Rye della distilleria Old Bernhein, chiusa nel 1988. Le versioni più recenti sono blend che contengono whisky della distilleria Buffalo Trace.