Julian P. „Pappy“ Van Winkle war Verkäufer bei W.L. Weller and Sons. Er legte die Destillerie A. Ph. Stitzel und Weller zusammen und gründete so Stitzel-Weller. Sein Wheated Bourbon, bei dem Weizen den Roggen als zweite Getreidesorte ersetzte, war ein großer Erfolg. Sein Sohn Julian Van Winkle II belebte die Marke Old Rip Van Winkle mit den Beständen der Brennerei wieder. Sie war 1972 verkauft und zwanzig Jahre später von United Distillers geschlossen worden. Julian Van Winkle III wandte sich an Buffalo Trace, um die Produktion fortzusetzen. Zunächst nutzte er die letzten Fässer von Stitzel-Weller und wechselte dann zu Buffalo Trace. Aufgrund seiner Rezeptur, seiner Qualität und seines hohen Alters gilt Pappy Van Winkle als einer der besten Bourbons überhaupt. Die Produktpalette umfasst Bourbons, die zwischen 10 und 25 Jahre alt sind sowie einen Roggenwhiskies, die 13 Jahre gereift sind oder einen Jahrgang tragen.

Die Van Winkle Rye Whiskeys werden in geringerer Menge hergestellt als die Bourbons der gleichen Marke, sie sind aber deshalb nicht weniger beliebt. Man geht davon aus, dass die älteren Versionen in der Brennerei Glenmore d'Owensboro destilliert wurden, die 1993 geschlossen wurde. Sie wurden ohne Anpassung ihres Alters bis ins Jahr 2004 in amerikanischen Eichenfässern ausgebaut, es blieb bei 13 Years stehen. Im Jahre 2004 werden die letzten Fässer in Stahltanks zusammengemischt bevor man Cream of Kentucky Rye aus der Brennerei Old Bernheim hinzufügt, eine Destillerie die ihrerseits 1988 geschlossen wurde. Die neuesten Auflagen enthalten ebenso Whiskey, der in der Brennerei Buffalo Trace destilliert wurde.