Julian P. « Pappy » Van Winkle était un commercial travaillant pour W.L. Weller and Sons. Il créé la distillerie Stitzel-Weller en fusionnant la distillerie A. Ph. Stitzel et Weller. Sa recette de wheated bourbon - où le blé remplace le seigle en deuxième céréale - connaît un grand succès. C'est son fils Julian Van Winkle II qui ressuscite la marque Old Rip Van Winkle en utilisant les stocks de la distillerie, vendue en 1972 puis fermée par United Distillers vingt ans après. Julian Van Winkle III se tourne donc vers Buffalo trace pour continuer à produire, d'abord en utilisant les derniers fûts de Stitzel-Weller puis en passant à ceux de Buffalo Trace. Par sa recette, sa qualité et ses comptes d'âge élevés, Pappy Van Winkle est considéré comme un des meilleurs bourbons qui soient. La gamme compte des bourbons âgés de 10 ans à 25 ans et des ryes âgés de 13 ans ou millésimés.

Plus confidentiels que les bourbons de la même marque, les rye Van Winkle n'en sont pas moins appréciés. On pense que les versions plus anciennes étaient distillées à la distillerie Glenmore d'Owensboro, fermée en 1993. Elles ont été élevées en fût de chêne américain jusqu'en 2004, sans que le compte d'âge n'en soit modifié, éternellement bloqué à 13 ans. En 2004, les derniers fûts sont mélangés dans des cuves en acier avant qu'on y ajoute du Cream of Kentucky rye de la distillerie Old Bernheim, fermée quant à elle en 1988. Les éditions plus récentes contiennent également du whisky distillé à Buffalo Trace.